Φιλιππούπολη είναι η δεύτερη μεγαλύτερη πόλη της Βουλγαρίας, τοποθετημένη στις ακτές του ποταμού Μαρίτσα. Η μοναδική της τοποθεσία πάνω στο σταυροδρόμι των εμπορικών οδών στα αρχαία χρόνια οδήγησε σε σημαντικές πολιτιστικές και πολιτικές επιρροές από Ανατολικούς και Δυτικούς πολιτισμούς. Παρ’ όλα αυτά, η πόλη διατήρησε την μοναδική πολιτιστική της ταυτότητα. Το γεγονός ότι η Φιλιππούπολη είναι πιο παλιά από τις περισσότερες αρχαίες πόλεις όπως η Ρώμη, η Αθήνα, η Καρχηδόνα και η Κωνσταντινούπολη, ίσως ακόμα και πιο παλιά από την Τροία, οδήγησε στο χτίσιμο της πόλης πάνω στα απομεινάρια παλαιότερων πόλεων και ο πολιτισμός της είναι δομημένος στα ίχνη άλλων πολιτισμών.
Η Φιλιππούπολη είναι γραφικότατη πόλη, με πολλά πάρκα και κήπους, μουσεία και αρχαιολογικά μνημεία. Η παλιά της πόλη, με τα σπίτια της Εθνικής Αναβίωσης (18-19ος αιώνας), είναι ένα επιβλητικό υπαίθριο μουσείο τοποθετημένο πάνω σε τρεις λόφους της αρχαίας πόλης με το όνομα Τριμόντιουμ. Ένα από τα πιο σημαντικά αξιοθέατα είναι το Αρχαίο Θέατρο, που είναι ένα καλοδιατηρημένο Ρωμαϊκό θέατρο, τοποθετημένο στην περιοχή της παλιάς πόλης και ακόμα και σήμερα χρησιμοποιείται για υπαίθριες παραστάσεις.